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Um reload só revalida o index.html, então um main.dart.js sem hash continua vindo do cache do navegador. Envie Cache-Control: no-cache para a saída do build do Flutter, carimbe um build id onde você não consegue definir headers e deixe o service worker de autolimpeza aposentar os caches anteriores ao 3.41.

Dependente de framework sobre uma imagem aspnet chiseled é o padrão certo para um serviço ASP.NET Core no .NET 11, porque a camada do runtime é compartilhada entre serviços e uma CVE do runtime é corrigida trocando a imagem base. Autocontido com trimming e Native AOT compram uma imagem de 2x a 5x menor e uma inicialização a frio bem mais rápida, e custam isso. Tamanhos publicados reais, a conta das camadas compartilhadas e o bug de inferência de imagem base do .NET 11 que quebra o caminho AOT.

500.30 significa que sua aplicação lançou uma exceção durante a inicialização dentro do w3wp.exe. A exceção real já está no log de eventos de Aplicativo do Windows sob IIS AspNetCore Module V2. Leia isso primeiro e depois ordene a correção: framework compartilhado ausente, incompatibilidade x86/x64 do pool de aplicativos, configuração ausente ou permissões do pool.

dotnet build compila seu projeto para o ciclo de desenvolvimento interno e usa Debug por padrão. dotnet publish executa o target Publish do MSBuild, usa Release por padrão em net8.0 e versões posteriores, e empacota uma pasta pronta para implantação com os assets web, os runtimes autocontidos, o arquivo único, o trimming e o AOT já resolvidos. Aqui está exatamente o que cada um produz e quando usá-lo.

O runtime do .NET 6 sumiu ou está incompatível. Instale net6.0 de novo, faça roll forward para net8.0 via runtimeconfig, mude o target do csproj, ou publique self-contained.