npgsql

Un SET ejecutado una sola vez se borra con DISCARD ALL en cuanto Npgsql devuelve la conexión a su pool. Pon search_path y statement_timeout en el paquete de inicio con las palabras clave Search Path y Options de la cadena de conexión, recurre a ALTER ROLE o a un interceptor ConnectionOpened, y entiende por qué UsePhysicalConnectionInitializer pierde su SET sin avisar.

Cargar una entidad, llamar a List.Add y guardar reescribe todo el documento jsonb y pierde en silencio los agregados concurrentes. Lleva el agregado a un único UPDATE con el operador jsonb ||, ya sea mediante ExecuteSqlAsync o con una función mapeada dentro de ExecuteUpdateAsync, y hazlo idempotente con una guarda @>.

El comprobar-luego-insertar de tu handler no es atómico. Captura PostgresException con SqlState 23505, o colapsa todo en una sola sentencia INSERT ... ON CONFLICT. EnableRetryOnFailure no te va a ayudar.